Algunos creen que es una fiesta cristianizada del paganismo, ya que en la antigua Roma se realizaba la adoración al dios del amor, cuyo nombre griego era Eros y a quien los romanos llamaban Cupido. En esta celebración se pedían los favores del dios a través de regalos u ofrendas para conseguir así encontrar al enamorado ideal.  

También, y hace muchos siglos, fue tradicional en Inglaterra la "fiesta de los valentinus", donde se elegían a hombres y a mujeres para que formaran pareja. Muchas de estas parejas se convertían en marido y mujer y conseguían la felicidad de pareja que se espera encontrar y consolidar el Día de San Valentín.  

Otras fuentes centran el origen de la historia de San Valentín en la Roma del siglo III, época en la que el cristianismo era perseguido. En este periodo también se prohibía el matrimonio entre los soldados ya que se creía que los hombres solteros rendían más en el campo de batalla que los hombres casados porque no estaban emocionalmente ligados a sus familias.  

Es en estas circunstancias cuando surge la figura de San Valentín, un sacerdote cristiano que ante tal injusticia decide casar a las parejas bajo el ritual cristiano a escondidas de los ojos romanos.  

Valentín adquiere por proteger a los enamorados y auspiciar bodas secretas gran prestigio en toda la ciudad y es llamado por el emperador Claudio II para conocerle. El sacerdote aprovecha aquella visita para hacer propaganda de la religión cristiana y convencer al emperador para que siga los pasos de Jesús. Aunque en un principio Claudio II se sintió atraído por aquella religión que los mismos romanos perseguían, los soldados y el propio Gobernador de Roma le obligaron a desistir y organizaron una campaña en contra de Valentín. El emperador romano cambió de opinión y ordenó al gobernador de Roma que procesara al sacerdote.  

La misión de condenar al sacerdote la tuvo que llevar acabo el lugarteniente, Asterius. Éste, cuando estuvo delante del sacerdote, se burló de la religión cristiana y quiso poner a prueba a Valentín. Le preguntó si sería capaz de devolver la vista a una de sus hijas que era ciega de nacimiento. El sacerdote aceptó y en nombre del Señor obró el milagro. El lugarteniente y toda su familia se convirtieron al cristianismo pero no pudieron librar a Valentín de su martirio. San Valentín fue ejecutado un 14 de febrero.  

Mientras estuvo encerrado, su carcelero le pidió que diera clases a su hija Julia, a base de lecciones y horas juntos, Valentín se enamoró de la muchacha. La víspera de su ejecución, envió una nota de despedida a la chica en la que firmó con las palabras "de tu Valentín", de ahí el origen de las cartas de amor y poemas que se envían los enamorados en la actualidad y de la expresión de despedida "From Your Valentine"; conocida en todo el mundo adjunta en miles de postales de San Valentín.  

La historia de San Valentín hubiera quedado ahí si no fuera porque dos siglos más tarde la Iglesia católica la recuperó. Por aquel entonces era tradición entre los adolescentes practicar una curiosa fiesta pagana derivada de los ritos en honor del dios Lupercus, dios de la fertilidad que se celebraba el día 15 de febrero. Era un sorteo mediante el cual cada chico escogía el nombre de una joven que se convertiría en su compañera de diversión durante un año. La Santa Sede quiso acabar con esta celebración pagana y canonizó a San Valentín como patrón de los enamorados.  

El cuerpo de San Valentín se conserva actualmente en la Basílica de su mismo nombre que está situada en la ciudad italiana de Terni. Cada 14 de febrero se celebra en este templo un acto de compromiso por parte de diferentesd parejas que quieren unirse en matrimonio al año siguiente.  

Sea como fuese, San Valentín se ha convertido en el patrón de todos los enamorados y de todas aquellas personas que quieren tener una pareja.